開始時期に条件を付けた信託契約を作ることは可能ですが曖昧な開始条件は信託契約が発行しない可能性がありますので、あまりお勧めできません。
例えば、認知症になったら家族信託が開始するという条件は曖昧です。認知症になったかどうかというのは、医師の診断によりますが、本人が認知症について受け入れない場合、医師の診断も得られない状況になります。このような場合、いつまで経っても契約が開始されないことになってしまいます。
どうしても開始時期について条件をつけたいというような場合には、客観的、かつ明確に判断できるような条件設定が大切かと思われます。